به گزارش اطلاعات آنلاین به نقل از هالیوود ریپورتر، او فاش کرد که پیش از مارک والبرگ، پیشنهاد بازی در نقش اصلی فیلم کمدی و محبوب تد (محصول ۲۰۱۲) به او پیشنهاد شده بود، اما خودش با تصمیم اشتباه آن را رد کرده است.
دیمون درباره واکنشش هنگام خواندن فیلم‌نامه آن اثر کمدی می‌گوید: «هرگز چنین تجربه‌ای نداشتم که هنگام خواندن یک فیلم‌نامه این‌قدر از ته دل بخندم. متن را با خودم به مهمانی شام بردم و بخش‌هایی از آن را برای دوستانم می‌خواندم. اما بعدش زیادی زیاده‌خواهی و باریک‌بینی به خرج دادم. با خودم فکر کردم شاید خود خرس تدی بهترین بخش کار باشد!»
او اعتراف می‌کند که بیش از حد موضوع را پیچیده کرده و خودش را از بازی در این فیلم منصرف ساخته است. این در حالی است که فیلم‌برداری تد قرار بود در بوستون — شهر زادگاه دیمون — انجام شود. او با حسرت می‌گوید: «اگر قبول کرده بودم، شش ماه فرصت داشتم در زادگاهم در کنار پدرم باشم؛ پدری که حالا دیگر در میان ما نیست.»
در نهایت، این نقش به دیگر ستاره‌ی اهل بوستون، یعنی مارک والبرگ رسید؛ بازیگری که به گفته خود دیمون، بهترین انتخاب برای این نقش بوده و فیلم را به اثری عالی تبدیل کرده است. دیمون با فروتنی اعتراف می‌کند: «من نمی‌توانستم فیلم را از این بهتر بازی کنم.»
موفقیت عظیم فیلم‌های تد در سال‌های بعد به ساخت یک فرنچایز محبوب، از جمله دنباله‌ی سینمایی و یک سریال پیش‌درآمد انجامید؛ و حالا سث مک‌فارلن، خالق اثر، از احتمال ساخت فیلمی تازه سخن می‌گوید. با این حال، برای مت دیمون، تد همیشه یادآور فرصتی طلایی است که با یک تردید بی‌مورد از دست رفت.